토트넘 훗스퍼는 시즌 가장 중요했던 6연전에서 1승만 거뒀다.
순연됐던 첼시, 맨체스터 시티와의 경기 일정이 확정됐을 때 토트넘 팬들은 비명을 질렀다. 아스톤 빌라와 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그(UCL) 경쟁을 하고 있는 상황에서 뉴캐슬 유나이티드 원정을 시작으로 아스널과 북런던 더비, 첼시와 런던 더비, 리버풀 홈 구장인 안필드 원정, 당시 잔류 경쟁을 하던 번리, 그리고 맨체스터 시티와 만나게 됐다.
그야말로 지옥의 6연전이었다. 이 6연전에서 절반도 이기지 못하면 토트넘은 4위에 오를 가능성이 희박했다. 6연전 돌입 전에 노팅엄 포레스트를 3-1로 잡으면서 3경기 무패를 이어가 흐름을 탔다. 시작이 중요했는데 뉴캐슬 원정에서 0-4로 졌다. 지난 시즌 악몽이 재현됐다. 허무하게 무너지면서 패배로 6연전을 시작했다.
아스널과 더비에서 결과는 2-3 패배였는데 내용만 보면 완패였다. 첼시전에선 최악의 경기력을 보이면서 0-2로 졌다. 이 상황에 데스티니 우도지, 벤 데이비스가 연이어 부상을 당해 왼쪽 수비에 구멍이 났고 히샬리송, 티모 베르너도 빠지면서 공격까지 무너졌다. 변화를 시킬 옵션도 부족한 상황에서 리버풀전마저 2-4로 졌다.
번리전에선 2-1로 이겼다. 6연전 시작 시점과 달리 번리는 연이은 참패에 강등이 직전이라 동기부여가 매우 크진 않았다. 야쿱 브룬 라센이 선제골을 넣었으나 페드로 포로, 미키 판 더 펜이 연속 득점을 해 2-1 역전승을 기록했다. 맨시티와 일전을 앞두고 연패를 끝낸 토트넘을 향한 기대감이 있었다.
또 맨시티를 상대로 최근 4경기 홈 맞대결에선 진 적이 없었다. 맨시티 킬러로 불리는 손흥민도 있어 자신감이 컸다. 결과는 0-2 패배였다. 엔제 포스테코글루 감독은 변칙 전술을 들고 왔으나 결국 무너졌다. 6연전 결과는 1승 5패 6득점 15실점, UCL 티켓은 빌라에 넘어갔다. 남은 셰필드 유나이티드전을 이겨도 토트넘은 4위에 올라갈 수 없다.
시즌 초반만 보면 포스테코글루호는 매우 긍정적이었고 UCL 티켓은 따 놓은 당상처럼 여겨졌다. 하지만 중반부부터 무너지고 약점을 드러내더니 결과는 UCL 진출 실패였다. 후반부 중요한 경기들에서 또 이기지 못해 쓰러지는 토트넘 특유의 고질적인 문제가 2023-24시즌에도 나타났다.
